Outlook 97 ist als erste Version von Microsoft Outlook bekannt, die im Januar 1997 als Komponente von Office 97 veröffentlicht wurde. Outlook 97 fungierte als Addon zu Microsoft Exchange Server 5.0 und 5.5, das die meisten Funktionen von Microsoft Schedule + enthielt. Es unterstützte Benutzer dabei, nicht nur E-Mails zu lesen, sondern auch ihre Kontakte zu verwalten, Termine in Kalendern zu planen und Datensätze in Journalen hinzuzufügen.

Anschließend verbesserte Microsoft Outlook und veröffentlichte nacheinander Outlook 98 (mit dem neuesten Internetstandard wie HTML), Outlook 2000 (im Lieferumfang von Exchange 2000 Server enthalten) und Outlook 2002 (in Office XP enthalten).

Outlook 2003, das im November 2003 veröffentlicht wurde, ist ein Meilenstein der Outlook-Entwicklung. Es war immer noch eine Komponente der Office 2003-Suite und ein eigenständiges Programm.

In dieser Version stellte Outlook nicht nur das klassische Menü und die Symbolleiste zur Verfügung, sondern veröffentlichte auch signifikante Verbesserungen in vielen Bereichen, einschließlich besserer E-Mail-Erfahrungen, Freigabe von Kalendern, mehr Anzeigeeinstellungen, vollständiger Unicode-Unterstützung, Suchordnern, farbigen Flags, zwischengespeichertem Austauschcode usw. Darüber hinaus wird der Junk-E-Mail-Filter um eine aktuellere Definition von Junk-E-Mails erweitert.

Office 2007 wurde mit einer großartigen Revolution der Benutzeroberfläche veröffentlicht - der Multifunktionsleisten-Benutzeroberfläche. Outlook 2007 folgte den Änderungen und verwendete die Multifunktionsleisten-Benutzeroberfläche in Unterfenstern wie Nachrichtenfenster, Terminfenster, Kontaktfenster usw., blieb jedoch das klassische Menü und die Symbolleiste in der Hauptoberfläche.

Outlook 2007 hat viele wichtige und nützliche Funktionen veröffentlicht, z. B. die Vorschau von Anhängen, Textnachrichten und SMS, das Teilen von Kontakten, das Exportieren eines Kalenders als HTML-Datei, das Exportieren von Elementen als PDF- oder XPS-Dateien usw.

Auf der Grundlage früherer Versionen wurde Outlook 2010 erheblich verbessert und wird immer ausgefeilter.

Einerseits unterstützte diese Version das Hinzufügen mehrerer Exchange-Konten in einem Profil und erweiterte die Konversationsansicht, um E-Mails basierend auf Kriterien in E-Mail-Ordnern zu gruppieren. Und es ist viel intelligenter, Benutzer zu warnen, wenn E-Mails ohne Betreff gesendet werden, schnelle Schritte hinzuzufügen, um mehrere Aktionen gleichzeitig mit einem Klick abzuschließen, und so weiter.

Auf der anderen Seite wird ein sozialer Konnektor hinzugefügt, um eine Vielzahl von sozialen Netzwerken zu verbinden. Besprechungen können über Kontakte geplant werden. In der Aufgabenleiste werden visuelle Indikatoren für Konflikte und unbeantwortete Besprechungsanfragen hinzugefügt.

Die Multifunktionsleisten-Benutzeroberfläche wird seit Outlook 2010 auf die Hauptoberfläche von Outlook angewendet.